ساوت ساید دارای مجموعه وسیعی از پیشنهادات فرهنگی و اجتماعی است، مانند تیم های ورزشی حرفهای، ساختمانهای شاخص، موزهها، موسسات آموزشی، موسسات پزشکی، سواحل و بخش های عمده سیستم پارک های شیکاگو. ساوت ساید دارای مسیرهای اتوبوس متعدد و خطوط متروی شیکاگو از طریق اداره حمل و نقل شیکاگو است، میزبان فرودگاه بینالمللی میدوی است و شامل چندین خط رفتوآمد ریلی مترا است. بخشهایی از سیستم بزرگراه بین ایالتی ایالات متحده و همچنین بزرگراه های ملی مانند جاده لیکشور وجود دارد.