از باشگاههایی که در آن بازی کردهاست میتوان به باشگاه فوتبال کیلمارنوک، باشگاه فوتبال میدلزبرو، باشگاه فوتبال ساندرلند، باشگاه فوتبال رنجرز، باشگاه فوتبال سنت میرن، باشگاه فوتبال رن، باشگاه فوتبال هارت آف میدلوتیان، باشگاه فوتبال بیرمنگام سیتی، باشگاه فوتبال بولتون واندررز، و باشگاه فوتبال شفیلد ونزدی اشاره کرد.
در ۲۶ ژانویه ۲۰۲۲، سیمز به صورت قرضی برای باقی مانده فصل ۲۰۲۱–۲۰۲۲ به تیم حاضر در لیگ برتر اسکاتلند، هارت آف میدلوتیان پیوست.او اولین بازی خود در لیگ را در همان روز اول در باخت ۲-۱ در خانه مقابل سلتیک انجام داد و در نیمه اول از روی نیمکت آمد و جایگزین جاش گینلی شد.او اولین گل خود را برای هارتز سه روز بعد در برد خانگی ۲-۰ مقابل مادرول به ثمر رساند.
از سال ۱۹۳۲ تا ۱۹۴۰، هارت به عنوان یک وکیل موفق در قوه قضاییه فعالیت میکرد و دوست نزدیک (لرد) ریچارد ویلبرفرس بود. او موفق به دریافت بورس تحصیلی هارمورت برای تحصیل در دانشسرای عالی حقوق «میدل تمپل» شد و همچنین به عنوان خبرنگار ادبی در هفتهنامه جان او- لندن مقاله مینوشت.
هارت با مدیر تورها خود اسکات گوتزکوف ازدواج کرده است، و هماکنون در لس آنجلس ساکن است. مدیر وی دیوید وولف است. هارت با اعتیاد به مواد مخدر و اختلال دو قطبی مبارزه کرده است، اما زندگی و مسائل پزشکی خود را از طریق دین و تمرین مراقبه متعالی کنترل کرده است.
در میان حقوق دانان، نظریه هارت از تفکر گلاندویل ویلیامز تأثیر پذیرفته. هارت در آخرین فصل کتاب «مفهوم قانون»، با استفاده از نظریه گلاندویل ویلیامز، تحلیلی کامل تر و وسیع تر از «کلمه قانون» ارائه میدهد. او ویژگیهای ضروری و خاص قانون را بر اساس پدیدههایی که به سادگی قابل مشاهده هستند میسنجد و نتیجهگیری میکند که نظامهایی که فاقد این ویژگیها باشند نمیتوانند در معنای درست کلمه حقوقی باشند.