بنزن
فرهنگ معین
فرهنگ عمید
فرهنگ فارسی
دانشنامه عمومی
بنزن متعلق به خانوادهٔ هیدروکربن هاست که هر مولکول آن ۶ اتم کربن و ۶ اتم هیدروژن دارد که یک آرایش حلقوی را به وجود می آورند. این آرایش، حلقهٔ بنزن نامیده می شود که در بسیاری از ترکیبات از جمله آسپیرین و مادهٔ منفجرهٔ تری نیتروتولوئن نیز وجود دارد. بنزن سمی و سرطانزا است.
افزودن بنزن به بنزین، عدد اکتان بنزین را افزایش و احتمال کوبش موتور را کاهش می دهد. به همین دلیل تا دهه ۱۹۵۰ بیشتر بنزین ها چندین درصد بنزن داشتند اما پس از آن تترااتیل سرب رایج تر از بنزن شد. منسوخ شدن بنزین های سرب دار باعث بازگشت بنزن به بنزین های برخی کشورها شده است اما با توجه به اثرات منفی این ماده بر سلامتی مقررات سفت و سختی در مورد میزان بنزن بنزین وضع شده است که معمولاً میزان آن را به کمتر از یک درصد محدود کرده است.
بنزن را مایکل فارادی در سال ۱۸۲۵ میلادی کشف کرد. اولین بار فارادی بنزن را از گاز درخشان فشرده ای جداسازی کرد که از پیرولیز روغن وال ساخته می شد و آن را برای اولین بار بی کاربورِت هیدروژن نامید. سپس در سال ۱۸۳۴ میلادی فردی به نام آیل هارت میچرلیش بنزن را از گرما دادن بنزوئیک اسید با کلسیم اکسید سنتز کرد و با اندازه گیری چگالی بخار آن، نشان داد بنزن دارای فرمول مولکولی C6H6 است. بنزن در گذشته از طریق حرارت دادن قطران زغال سنگ و سپس تبدیل بخار آن به مایع به دست می آمد اما امروزه بنزن به مقدار زیاد از نفت خام استخراج می شود.
با توجه به فرمول مولکولی بنزن، ساختارهای مختلفی برای این مولکول متصور است. دانشمندان شیمی آلی در قرن نوزدهم حدس های مختلفی دربارهٔ ساختار این مولکول داشتند که برخی از آن ها با توجه به تعداد محصولان ایزومری مشتق شده از بنزن، رد شده و برخی دیگر مورد قبول بودند تا این که ساختار اصلی و واقعی بنزن توسط فردریش آگوست ککوله در سال ۱۸۶۵ میلادی شناسایی شد.
براساس توصیف ککوله، بنزن یک مولکول حلقوی است که در آن شش اتم کربن یک ساختار شش ضلعی منتظم تشکیل داده اند و هر کدام به یک اتم هیدروژن هم متصل هستند. او این طور بیان کرد که پیوندهای کووالانسی بین اتم های کربن به شکل یک درمیان، ساده و دوگانه است. البته وی معتقد بود جای پیوندهای ساده و دوگانه به سرعت عوض می شود و این مورد موجب می گردد طول پیوندهای کربن - کربن یکسان باشد. ( در واقع او برای بنزن چیزی شبیه به مفهوم امروزی رزونانس را توصیف نمود ).
دانشنامه آزاد فارسی
بَنْزِن
C۶H۶، نوعی مایع هیدروکربنی زلال، با بوی ویژه. در قطرانِ زغال سنگ یافت می شود. به صورت حلّال و در سنتز بسیاری از مواد شیمیایی کاربرد دارد. مولکول بنزن متشکل از حلقه ای با شش اتم کربن است که همۀ آن ها در یک صفحۀ منفرد قرار دارند و یکی از ساده ترین ترکیب های حلقویاست. بنزن ساده ترین عضو دسته ای از ترکیب های شیمیایی است که به همۀ آن ها ترکیب های آروماتیک (معطر) می گویند و تصور می شود برخی از آن ها سرطان زایند. در ۱۹۹۴، میزان بنزن در هوای انگلستان مخاطره آمیز اعلام شد. آلودگی هوا با بنزن ناشی از سوخت بنزین، ۸۰ درصد، گازهای خروجی از موتورهای دیزل، و بخارهای حاصل از پمپ بنزین هاست. میزان مجاز بنزن برابر یک در بیلیون (۱ppb) و قابل قبول است، اما در ۱۹۹۱، این میزان در لندن ۱۳ppb گزارش شد. بنابرنظر سازمان جهانی بهداشت هیچ میزانی از بنزن از نظر سلامتی مجاز نیست.
ویکی واژه
جمله سازی با بنزن
مرکز جهانی تحقیقات سرطان سازمان جهانی بهداشت الکل را به عنوان گروه ۱ سرطانزاها، شبیه آرسنیک، بنزن و آزبست طبقهبندی کردهاست. ارزیابی آنها بیان میکند: "شواهد کافی برای اثبات سرطانزایی مشروبات الکلی در انسان وجود دارد. … نوشیدنیهای الکلی در هر مقداری، سرطان زا هستند (گروه 1). "
بیشتر در فرآوری پلاستیکهای پلی استایرن به کار میرود. روش بزرگ فرآوری استایرن از راه واسطه اتیل بنزن است. نخست بنزن با اتیلن، آلکیلدار میشود. سپس بر روی کاتالیزگر کلرید آلومینیم، اسید فسفریک جامد یا سیلیس – آلومین به استایرن، هیدروژن زدایی میشود.
از کلرید آلومینیوم همراه با آلومینیوم در حضور یک آرن می توان برای سنتز کمپلکسهای فلزی بیس (آرن) استفاده کرد، به عنوان مثال. کروم بیس (بنزن)، از فلزهای متال خاص از طریق سنتز به اصطلاح فیشر-هافنر. دی کلروفنیل فسفین با واکنش بنزن و تری کلرید فسفر تهیه شده توسط کلرید آلومینیوم تهیه می شود.
چنانچه توسط الکساندر مککینزی در جریان دیدارش از جزیره بنزنس، چندی پس بازدید کشتی وانکوور از آن منطقه، ثبت شدهاست، «جزیره بنزیس» که شکل تغییر یافته زبانی توسط مردمان نوکسالک اهل منطقه بیلا کولای سواحل مرکزی بریتیش کلمبیا است، نیز به افتخار مِنزیس نامگذاری شدهاست.
از دهه ۱۸۵۰ میلادی تا زمان مرگ، ککوله یکی از تاثیرگذارترین شیمیدانهای اروپا به ویژه در زمینه شیمی نظری بود. او پدر و بنیانگذار نظریه ساختار شیمیایی به ویژه در زمینه ساختار ککوله مولکول بنزن بود.
انیدرید اسید در صنعت از طرق مختلف تهیه میشود. انیدرید اسید به صورت شاخص به روش کربناته شدن متیل استات تولید میشود. مالئیک انیدرید به روش اکسیداسیون بنزن یا بوتان به دست می آید. روشهای آزمایشگاهی بر خشک کردن اسیدهای متناظر تأکید دارد. شرایط تولید برای هر اسیدی متفاوت است اما فسفر پنتااکسید یک عامل خشککننده رایج است.
