عبارت بسر کردن چند معنی اصلی دارد:
بسر بردن (گذرانیدن یا به پایان رساندن)
یکی از رایج‌ترین معانی عبارت بسر کردن به مفهوم گذراندن یا به پایان رساندن زمان یا انجام یک کار مشخص است. این معنی برای نشان دادن مدت زمانی که فرد یا چیزی در حال سپری کردن است به کار می‌رود. مثلاً وقتی می‌گوییم «یک سال را بسر کردن» منظور این است که یک سال را گذرانده‌ایم یا آن سال به پایان رسیده است.
پوشیدن یا انداختن لباس بر روی سر
یکی دیگر از معانی عبارت بسر کردن اشاره به پوشیدن لباس یا انداختن پوششی بر روی سر دارد. در بسیاری از فرهنگ‌ها و سنت‌ها، انداختن لباس مانند شال، روسری، عمامه یا عبا بر روی سر، نمادی از پوشش، احترام یا محافظت است. وقتی گفته می‌شود کسی «عبا را بسر کرده» یعنی آن فرد عبا را بر روی سر یا شانه‌های خود انداخته است.
موافقت کردن یا پذیرفتن
در برخی موارد و به صورت اصطلاحی، این عبارت می‌تواند به معنی موافقت کردن یا پذیرفتن یک موضوع، پیشنهاد یا شرایط باشد. این کاربرد معمولاً در مکالمات روزمره و موقعیت‌های غیررسمی بیشتر دیده می‌شود و نشان‌دهنده تایید یا رضایت فرد نسبت به موضوعی است.