روزبه چشمی دارای دیپلم در رشته ریاضی فیزیک است و از طرف پدربزرگ و مادربزرگش به روستای چشام در خراسان رضوی تعلق دارد. او یک خواهر بزرگتر دارد و تنها برادرش نیز درگذشته است. او می‌گوید که به سرعت عصبانی می‌شود، اما به همان سرعت نیز پشیمان می‌گردد. روزبه چشمی، بازیکن فوتبال ایرانی، در پست هافبک دفاعی و مدافع میانی برای باشگاه استقلال در لیگ برتر خلیج فارس و تیم ملی فوتبال ایران فعالیت می‌کند. او در سال ۱۳۹۲ با تیم صبا به لیگ برتر خلیج فارس معرفی شد و در طول دو فصل حضورش در این تیم، عملکرد قابل توجهی از خود نشان داد. بازی‌های خوب چشمی در این مدت، توجه کادر فنی استقلال را جلب کرد و در سال ۱۳۹۴ با قراردادی سه ساله به این باشگاه پیوست. از همان ابتدا، او به یکی از بازیکنان کلیدی استقلال تبدیل شد، اما به دلیل مصدومیت، از فهرست تیم خارج شد و به علت ممنوعیت این باشگاه، نتوانست در نقل و انتقالات به استقلال بازگردد. بنابراین، تصمیم بر این شد که تا پایان لیگ شانزدهم در تیم دیگری به فعالیت ادامه دهد. در تاریخ ۲۷ بهمن ۱۳۹۵، روزبه چشمی در تمرینات صبای قم شرکت کرد، در حالی که هنوز قراردادی با این باشگاه امضا نکرده بود و منتظر تعیین وضعیت خود برای بستن قرارداد بود. مدیر رسانه‌ای صبای قم اعلام کرد که وضعیت چشمی در یکی دو روز آینده مشخص خواهد شد و در صورت عدم وجود مشکل، او تا پایان فصل برای صبا بازی خواهد کرد.