واکنشگر هسته دوست

مهمترین مزیت این روش نسبت به افزودن واکنشگرهای آلی فلزی به ترکیبات آسیلی معمولی تر، این است که از مشکل رایج افزایش گروه‌های اضافی جلوگیری می‌کند. برای این واکنش‌ها، دو اکی‌والان از گروه هسته دوست شونده اضافه می‌شود تا یک الکل به جای یک کتون یا آلدهید تشکیل شود. این اتفاق حتی اگر اکی‌والان‌های هسته دوست به دقت کنترل شود، باز هم رخ می‌دهد.

هیدروژن سیانید (HCN) نیز می‌تواند همانند سایر هسته‌دوست‌ها به گروه کربونیل در آلدهیدها یا کتون‌ها حمله کند. جزء فعال که به گروه کربونیل اضافه می‌گردد یون سانید (CN-) است که هسته دوست خوبی محسوب می‌شود. محصول تولید شده را سیانوهیدرین می‌نامند. مشکل اصلی این روش سمیت بسیار زیاد HCNاست که برای غلبه بر آن معمولاً از نمک‌سیانید در حضور یک اسید استفاده می‌شود. سیانوهیدرین را می‌توان در محیط اسیدی گرم هیدرولیز کردکه در نتیجه آن محصول نهایی یک اسیدکربوکسیلیک خواهد بود یا توسط یک کاهنده مثل (LiAlH4) احیاء کرد که در این صورت محصول نهایی یک آمین خواهد بود.

. این جامد بی‌رنگ یک آمین نوع سوم و باز قویا هسته دوست است که به عنوان کاتالیزور و معرف در پلیمریزاسیون و سنتزهای آلی کاربرد دارد.

اِنولات حاصل توانایی حمله به ترکیب‌های الکترون‌دوست به عنوان یک هسته دوست را دارد.

چون هیدرازین یک هسته دوست خوب است می‌تواند به آسانی یه سولفونیل هالیدها وآسیل هالیدها بتازد(حمله کند).

در بخش دوم سنتز اشترکر، نیتروژنِ نیتریلِ آمینونیتریل پروتونه می‌شود و کربنِ نیتریل توسط یک مولکول آب مورد حمله قرار می‌گیرد. در ادامه پس از تبادل پروتون و حمله هسته دوستی آب به کربنِ نیتریل سابق، یک ۲٬۱-دی‌آمینو-دی‌ال تشکیل می‌شود. آمونیاک متعاقباً پس از پروتونه‌شدن گروه آمینو از بین می‌رود و در نهایت از پروتون‌زدایی یک گروه هیدروکسیل یک آمینو اسید تولید می‌شود.

واینرب و نام در ابتدا سازوکار زیر را برای توضیح گزینش پذیری در واکنش‌های آمین واینرب-نام پیشنهاد کردند. پیشنهاد آنها این بود که یک حد واسط چهار وجهی (A) در نتیجه جانشینی هسته دوستی آسیل توسط یک واکنشگر آلی فلزی تشکیل می‌شود و همانگونه که در زیر نشان داده شده‌است، توسط یک چنگاله[ت] از گروه متوکسی تثبیت می‌شود. این واسطه فقط در دماهای پایین پایدار است و نیاز به روش‌های استحصال در درجه حرارت پایین دارد.

سنتز نوکلئوزیدها شامل جفت شدن یک بازی که هسته دوست است و هتروسیکلیک با یک قند الکتروفیل می‌باشد. واکنش سیلیل-هیلبرت-جانسون که همان (ووربروگن)، که از بازهای هتروسیکلیک سیلیله و مشتقات قند الکتروفیل در حضور اسید لوئیس استفاده کرده‌است، متداول‌ترین روش برای تشکیل نوکلئوزیدها با این روش هست.

در جایگزینی آروماتیک، یک جایگزین روی حلقه آرن، معمولاً هیدروژن، با جایگزین دیگری جایگزین می‌شود. دو نوع اصلی جایگزینی آروماتیک الکتروفیلیک زمانی که معرف فعال، یک الکتروفیل است و جایگزینی آروماتیک هسته دوست زمانی که معرف، یک هسته دوست است وجود دارد. در جایگزینی آروماتیک رادیکال-هسته دوست، معرف فعال یک رادیکال است. نمونه ای از جایگزینی آروماتیک الکتروفیل نیتراسیون سالیسیلیک اسید است: